Richard gotovo nikada nije igrao tenis i nije bio profesionalni trener, no ipak se obvezao trenirati najbolje tenisačice svijeta, Serenu i Venus Williams. Dok su bile još jako male, Richard je napravio detaljan plan za njihove buduće karijere. Snaga obitelji, ustrajnost i nepokolebljivo vjerovanje su bila sredstva za postizanje nemogućeg i ostavljanje dojma na cijeli svijet. Kao rezultat, Serena i Venus Williams su osvojile brojne Grand Slam naslove i postale su najtrofejnije, najdominantnije i najuvjerljivije tenisačice u modernom tenisu.

Biografska sportska priča o ocu i treneru tenisačica Venus i Sereni Williams za Oscara se natječe u šest kategorija, uključujući onima za najbolji film, scenarij, sporednu glumicu (Aunjaune Ellis), montažu i pjesmu “Be Alive” u izvedbi Beyonce i Dixona. Najviše izgleda za nagradu ima Will Smith, nominiran u kategoriji najboljeg glumca, koji je za naslovnu ulogu već osvojio nagrade Britanske filmske akademije BAFTA, Udruženja filmskih glumaca i Zlatni globus.